Desde sus orígenes, Tolosa ha tenido una relevancia singular en la historia de Gipuzkoa. Fue una villa amurallada e importante plaza militar que recibió numerosos privilegios de los reyes. Así, en las Juntas Generales, ocupaba un puesto de primacía en la Asamblea junto a San Sebastián. En el siglo XIX, entre 1.844 y 1.854 detentó la capitalidad de Gipuzkoa.

Ha sufrido a lo largo de los siglos numerosos incendios e inundaciones y resultó especialmente afectada por los enfrentamientos bélicos del pasado siglo. Aún así, a pesar de la gran transformación urbanística que esto ha supuesto, conserva el trazado viario y parte de la parcelación medieval.

El Casco Histórico, uno de los más amplios de Gipuzkoa, es un conjunto ordenado formado por seis calles atravesadas transversalmente por calles y cantones. El núcleo primitivo de la villa parece que estuvo integrado por tres calles.

Tolosa conserva edificios de gran interés, entre los que destacan: la Iglesia parroquial de Santa María, situada en la periferia y de estilo gótico vasco; los palacios de Andia, Atodo, Aranburu e Idiakez, los dos Ayuntamientos y el antiguo Palacio de la Diputación.